സഹസ്രാബ്ദം മുന്പ് വിഴിഞ്ഞം തിരുവനന്തപുരത്തെ ഒരു പ്രധാന തുറമുഖപട്ടണമായിരുന്നു. വിശ്വപ്രസിദ്ധമായ തിരുവനന്തപുരം ശ്രീപത്മനാഭ ക്ഷേത്രമാണ് തിരുവനന്തപുരം എന്ന സ്ഥലനാമത്തിന്റെ ഉറവിടം. അനന്തപത്മനാഭന് അഥവാ മഹാവിഷ്ണു പള്ളിയുറങ്ങുന്ന പുരം ആണ്, ആദ്യകാലത്ത് തിരു(ശ്രീ) അനന്തപുരമെന്നും കാലാന്തരത്തില് ശബ്ദഭേദം സംഭവിച്ച് തിരുവനന്തപുരം എന്നും വിളിക്കപ്പെട്ടത്. ചരിത്രപ്രസിദ്ധമായ തിരുവിതാംകൂര് നാട്ടുരാജ്യത്തിന്റെ ആസ്ഥാനവും തിരുവനന്തപുരമായിരുന്നു. മാര്ത്താണ്ഡവര്മ്മ , ഉമയമ്മ റാണി, ബാലരാമവര്മ്മ, ശ്രീമൂലം തിരുനാള്, സ്വാതിതിരുനാള് എന്നീ പ്രമുഖ മഹാരാജാക്കന്മാര് ഇവിടെ ഭരണം നടത്തിയിരുന്നു. ആധുനിക തിരുവിതാംകൂറിന്റെ സൃഷ്ടാവായി അറിയപ്പെടുന്ന മാര്ത്താണ്ഡവര്മ്മയുടെ ഭരണകാലത്താണ് തിരുവിതാംകൂറിന്റെ തലസ്ഥാനം പത്മനാഭപുരത്തുനിന്നും തിരുവനന്തപുരത്തേക്ക് മാറ്റിസ്ഥാപിക്കുന്നത്. ഉമയമ്മറാണി തിരുവിതാംകൂര് ഭരിക്കുന്ന കാലത്താണ് ഇംഗ്ളീഷ് ഈസ്റ്റ് ഇന്ത്യാ കമ്പനിക്കു ഫാക്ടറി സ്ഥാപിക്കാന് അഞ്ചുതെങ്ങ് എന്ന സ്ഥലം അനുവദിച്ചു കൊടുക്കുന്നത്. അവരെ തുടര്ന്ന് ഇവിടെ ഡച്ചുകാരും പോര്ച്ചുഗീസുകാരും ആധിപത്യം സ്ഥാപിച്ചു. അഞ്ചുതെങ്ങില് ലഭിച്ച ആസ്ഥാനത്തുനിന്നാണ് ഇംഗ്ളീഷുകാര് തിരുവിതാംകൂറിന്റെ വിവിധഭാഗങ്ങളിലേക്ക് അവരുടെ ആധിപത്യം വ്യാപിപ്പിച്ചത്. ദിവാന് സര്.സി.പി.രാമസ്വാമിയുടെ ദുര്ഭരണത്തിനെതിരായി തിരുവനന്തപുരത്ത് നടന്ന പ്രക്ഷോഭം പ്രസിദ്ധമാണ്. തിരുവനന്തപുരം നഗരത്തിന്റെ ചരിത്രപ്രൌഢി വിളിച്ചറിയിക്കുന്നതാണ് ചരിത്രപ്രസിദ്ധമായ പത്മനാഭപുരം ക്ഷേത്രവും, കിഴക്കേ കോട്ടയും, സ്വാതിതിരുനാള് പണികഴിപ്പിച്ച കുതിരമാളികയും, പത്മതീര്ത്ഥക്കുളവും, പുരാതനക്ഷേത്രങ്ങളും, കവടിയാര് കൊട്ടാരവും, മറ്റു രാജമന്ദിരങ്ങളും, ഹജൂര്ക്കച്ചേരി(സെക്രട്ടറിയേറ്റ്)യും, കാഴ്ചബംഗ്ളാവും, നേപ്പിയര് മ്യൂസിയവും, നിയമസഭാമന്ദിരവും മറ്റും. ഹിന്ദു മുസ്ളീം ക്രിസ്ത്യന് ദേവാലയങ്ങള് കൈകോര്ത്തു നില്ക്കുന്ന പാളയവും, അവിടെത്തന്ന സ്ഥിതി ചെയ്യുന്ന രക്തസാക്ഷിമണ്ഡപവും പ്രസിദ്ധമാണ്. ഇന്ത്യന് ദേശീയപ്രസ്ഥാനത്തിലും സ്വാതന്ത്ര്യ സമരത്തിലും നിര്ണ്ണായകപങ്കു വഹിച്ച തിരുവനന്തപുരം ജില്ല മധ്യകാലഘട്ടം മുതലേ രാഷ്ട്രീയമായും സാമൂഹികമായും പ്രക്ഷുബ്ധമായിരുന്നു. കേരളം കണ്ട ഏറ്റവും വലിയ സാമൂഹികപരിഷ്കര്ത്താവും ആത്മീയാചാര്യനുമായ ശ്രീനാരായണഗുരുവിനും അദ്ദേഹത്തിനു സമാനനായ ചട്ടമ്പിസ്വാമികള്ക്കും ജന്മം നല്കാനുള്ള ഭാഗ്യമുണ്ടായതും തിരുവനന്തപുരത്തിനാണ്. സ്വാതന്ത്ര്യസമരത്തിന്റെ ഭാഗമായി കേരളത്തില് അരങ്ങേറിയ വമ്പിച്ച ജനകീയപ്രക്ഷോഭങ്ങളുടെയെല്ലാം സിരാകേന്ദ്രം തിരുവനന്തപുരമായിരുന്നു. ബ്രിട്ടീഷ് ഭരണത്തിനെതിരെ തിരുവിതാംകൂറില് നടന്ന ആസൂത്രിത മുന്നറ്റമായിരുന്നു ആറ്റിങ്ങല് കലാപം. ധര്മ്മരാജയുടെ ഭരണകാലത്ത് വിദേശാധിപത്യത്തിനെതിരെ വേലുതമ്പിദളവ യുദ്ധം ചെയ്തതും ഇവിടെയാണ്. ഉത്തരവാദഭരണ പ്രക്ഷോഭത്തിന്റെ ഭാഗമായി നടന്ന കല്ലറ-പാങ്ങോട് സമരം പ്രാധാന്യമര്ഹിക്കുന്നു. ചരിത്രപ്രസിദ്ധമായ വട്ടിയൂര്ക്കാവ് സമ്മേളനം നടന്നതും ഈ ജില്ലാപരിധിയിലാണ്. ഇന്ത്യയിലെ ആദ്യത്തെ പബ്ളിക് ലൈബ്രറി അനന്തപുരിയില് സ്ഥാപിച്ചത് സ്വാതിതിരുനാള് മഹാരാജാവായിരുന്നു. 1885-ല് ശ്രീമൂലം തിരുനാള് മഹാരാജാവ് ലജിസ്ളേറ്റീവ് കൌണ്സില് സ്ഥാപിച്ചു. 1834-ല് തിരുവനന്തപുരത്ത് ആദ്യത്തെ ഇംഗ്ളീഷ് വിദ്യാഭ്യാസ സ്ഥാപനം ആരംഭിച്ചു. 1836-ല് ഒരു ഒബ്സര്വേറ്ററിയും, പൊതു ആരോഗ്യകേന്ദ്രവും ആരംഭിച്ചു. ഗവ:ആര്ട്സ് കോളേജ്, യൂണിവേഴ്സിറ്റി കോളേജ്, സംസ്കൃത കോളേജ്, ആയൂര്വേദകോളേജ്, മഹാത്മാഗാന്ധി കോളേജ്, മെഡിക്കല് കോളേജ്, ലോകോളേജ് എന്നിവയുടെ ചരിത്രം രാജഭരണകാലത്തോളം നീണ്ടുകിടക്കുന്നു. തിരുവനന്തപുരത്തിന്റെ വിദ്യാഭ്യാസ ചരിത്രത്തിന് അനേകം വര്ഷങ്ങളുടെ പാരമ്പര്യമുണ്ടെന്ന് ഇത് സാക്ഷ്യപ്പെടുത്തുന്നു. കേരളാ സര്വകലാശാലയുടെ ആസ്ഥാനം സ്ഥിതിചെയ്യുന്നതും ഇവിടെയാണ്. കനകക്കുന്ന് കൊട്ടാരം, സയന്സ് ആന്റ് ടെക്നോളജി മ്യൂസിയം, കേരള നിയമസഭാമന്ദിരം, രംഗശാല, പാലോട് ബോട്ടാണിക് ഗാര്ഡന്, ചിത്രാഞ്ജലി സ്റുഡിയോ തുടങ്ങിയ പ്രമുഖ സ്ഥാപനങ്ങളും സ്ഥിതി ചെയ്യുന്നതും തിരുവനന്തപുരം ജില്ലയിലാണ്. ശ്രീനാരായണഗുരുവിന്റെ ജന്മസ്ഥലമായ ചെമ്പഴന്തിയും, സമാധിസ്ഥാനമായ വര്ക്കല ശിവഗിരിയും, ചട്ടമ്പിസ്വാമികളുടെ ജന്മസ്ഥലമായ കണ്ണമ്മൂലയും, തോന്നയ്ക്കല് കുമാരനാശാന് സ്മാരകവും, അധഃസ്ഥിതന്റെ മിശിഹായായ മഹാനായ അയ്യന്കാളിയുടെ ജന്മസ്ഥലമായ വെങ്ങാനൂരും തിരുവനന്തപുരത്തിന്റെ തിലകക്കുറികളാണ്. വിദ്യാദിരാജ ചട്ടമ്പിസ്വാമികള്, അയ്യന്കാളി തുടങ്ങിയ സാമൂഹ്യപരിഷ്കര്ത്താക്കളുടെ പ്രവര്ത്തനകേന്ദ്രമായിരുന്നു ഇവിടം. വര്ഷങ്ങള്ക്കു മുമ്പ് തന്ന കൊച്ചി മുതല് തിരുവനന്തപുരം വരെ ജലഗതാഗതമാര്ഗ്ഗമുണ്ടായിരുന്നു. കന്യാകുമാരി-സേലം ദേശീയപാത-47 തിരുവനന്തപുരം ജില്ലയില്കൂടി കടന്നുപോകുന്നു. ഒരു അന്താരാഷ്ട്ര വിമാനത്താവളവും, ദക്ഷിണറെയില്വേയുടെ പ്രധാന റെയില്വേ സ്റ്റേഷനുകളിലൊന്നായ തിരുവനന്തപുരം സെന്ട്രല് റെയില്വേ സ്റ്റേഷനും, കേരളത്തിലെ എല്ലാ പ്രമുഖ നഗരങ്ങളിലേക്കും, അന്യസംസ്ഥാനങ്ങളിലേക്കും ഗതാഗത സംവിധാനമുള്ള ഒരു ബസ് സ്റ്റേഷനും ഇവിടെ പ്രവര്ത്തിക്കുന്നു.